結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘌呤/胸腺嘧啶
外觀

胸腺嘧啶是構成核酸的五種鹼基之一,另外四種是腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶。胸腺嘧啶的化學式為 C5H6N2O2。胸腺嘧啶總是與腺嘌呤透過兩個氫鍵配對,僅在 DNA 中穩定核酸結構。胸腺嘧啶不存在於 RNA 中。相反,尿嘧啶取代胸腺嘧啶並與腺嘌呤結合。它是嘧啶的衍生物,可以透過在第 5 個碳位置上對尿嘧啶進行甲基化來獲得,因此胸腺嘧啶的另一個名稱是 5-甲基尿嘧啶。尿嘧啶取代了 RNA 中的胸腺嘧啶,同樣與腺嘌呤結合。胸腺嘧啶是一個單環平面分子。胸腺嘧啶與脫氧核糖結合生成脫氧胸腺嘧啶,也稱為胸腺嘧啶核苷。胸腺嘧啶與核糖結合生成胸腺嘧啶核苷。
胸腺嘧啶與脫氧核糖結合形成胸腺嘧啶核苷,與胸腺嘧啶核苷相同。該化合物可以被一個、兩個或三個磷酸基團磷酸化,分別生成胸腺嘧啶單磷酸、二磷酸或三磷酸。

胸腺嘧啶是 DNA 最常見突變之一的一部分,該突變涉及兩個相鄰的胸腺嘧啶或胞嘧啶。在紫外光的照射下,這可能會形成胸腺嘧啶二聚體,導致 DNA 分子“扭曲”,干擾正常功能。
胸腺嘧啶的用途包括癌症治療,其中它充當 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 作用的目標。將這種化合物取代胸腺嘧啶(在 DNA 中)和尿嘧啶(在 RNA 中)可以抑制正在分裂的細胞的 DNA 合成。
胸腺嘧啶可能經歷互變異構,透過分子間質子轉移在酮式和烯醇式之間相互轉換。