結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘧啶/尿嘧啶

尿嘧啶是五種核鹼基之一:腺嘌呤,鳥嘌呤,胞嘧啶和胸腺嘧啶,但它只存在於RNA中。它是一種天然存在的嘧啶衍生物,分子式為C4H4N2O2。尿嘧啶是平面的、不飽和的,並具有吸收光的能力。
尿嘧啶存在於RNA中,透過2個氫鍵與腺嘌呤結合,但在DNA中被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶的甲基化生成胸腺嘧啶。尿嘧啶可以與任何鹼基對配對,具體取決於排列方式。儘管如此,它很容易與腺嘌呤配對,因為甲基被排斥到一個固定位置。在尿嘧啶和腺嘌呤的鍵中,尿嘧啶是氫鍵受體,腺嘌呤是氫鍵供體。當與核糖糖結合時,該化合物被稱為尿苷,一種核苷。然後,磷酸連線到尿苷形成尿苷5'-單磷酸。核苷酸是透過一系列磷酸核糖基轉移酶反應形成的。這產生了底物,天冬氨酸,二氧化碳和氨。

尿嘧啶與其他鹼基一樣,會發生互變異構。酮式互變異構體被稱為內醯胺結構,而亞胺酸互變異構體被稱為內醯亞胺結構。內醯胺結構是尿嘧啶的主要形式,兩種互變異構體在pH=7的條件下均存在。
尿嘧啶是弱酸。
尿嘧啶能夠進行氧化、硝化和烷基化等反應。它也可以與元素鹵素反應,因為存在多個強電子供體基團。尿嘧啶的一個有用特性是在PhOH/NaOCl存在的情況下,它可以在紫外光的藍色區域中被視覺化。
如上所述,尿嘧啶可以參與合成,與核糖糖和磷酸結合形成非常有用的分子,如尿苷,尿苷單磷酸(UMP),尿苷二磷酸(UDP),尿苷三磷酸(UTP)。

尿嘧啶是一種核苷酸,它是在20世紀透過酵母的水解而被發現的(Brown 1994)。尿嘧啶是幫助酶進行不同反應和製造多糖的重要成分(新世界百科全書)。由於尿嘧啶幫助酶在細胞中進行不同的反應,因此它在製藥行業中很重要,因為它有助於藥物在體內的輸送。儘管它在幫助藥物在體內的輸送方面很有用,但在體內缺乏葉酸的情況下,它會增加患癌症的風險(個人主義者)。尿嘧啶是天然存在的,但它也可以透過將水與胞嘧啶混合在實驗室中合成。該反應將產生兩種化合物,即尿嘧啶和氨(維基百科)。
尿嘧啶可能發生互變異構,由於富電子環,透過分子間質子轉移從酮式轉變為烯醇式功能。
新世界百科全書。尿嘧啶。"http://www.newworldencyclopedia.org./entry/Uracil." 2008年11月17日。
維基百科。尿嘧啶。"http://en.wikipedia.org/wiki/Uracil." 2008年11月17日。
布朗,D.J. 雜環化合物:嘧啶。第52卷。紐約:Interscience,1994。
個人主義者。尿嘧啶。"http://www.dadamo.com/wiki/wiki.pl/Uracil." 2008年11月17日。