跳轉到內容

結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘌呤/尿嘧啶

來自華夏公益教科書,開放的書籍,開放的世界
尿嘧啶鹼基。只存在於RNA中,分子中的N1與核苷酸中的糖連線,其他基團參與與腺嘌呤的氫鍵結合。

尿嘧啶

[編輯 | 編輯原始碼]

尿嘧啶是五種核鹼基之一:腺嘌呤鳥嘌呤胞嘧啶胸腺嘧啶,但只存在於RNA中。它是一種天然存在的嘧啶衍生物,分子式為C4H4N2O2。尿嘧啶是平面結構和不飽和的,並具有吸收光的能力。

尿嘧啶存在於RNA中,透過兩個氫鍵與腺嘌呤結合,但在DNA中被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶的甲基化會產生胸腺嘧啶。尿嘧啶可以根據排列與任何鹼基對配對。儘管如此,它很容易與腺嘌呤配對,因為甲基被排斥到固定位置。在尿嘧啶和腺嘌呤鍵中,尿嘧啶是氫鍵受體,腺嘌呤是供體。當連線到一個核糖糖時,該化合物被稱為尿苷,一種核苷。然後,磷酸連線到尿苷形成尿苷5'-單磷酸。核苷酸透過一系列磷酸核糖基轉移酶反應形成。這會產生底物,天冬氨酸,二氧化碳和氨。

尿嘧啶互變異構體:內醯胺結構(左)和內醯亞胺結構(右)

尿嘧啶與其他鹼基一樣,會發生互變異構體。酮式互變異構體被稱為內醯胺結構,而亞胺酸互變異構體被稱為內醯亞胺結構。內醯胺結構是尿嘧啶的主要形式,兩種互變異構體在pH=7的條件下存在。

尿嘧啶是一種弱酸。

化學活性

[編輯 | 編輯原始碼]

尿嘧啶能夠發生氧化、硝化和烷基化等反應。由於存在多個強電子給體基團,它也可以與鹵素元素反應。尿嘧啶的一個有用性質是在PhOH/NaOCl存在下,它可以在紫外光的藍色區域被觀察到。

如上所述,尿嘧啶可以參與合成,與核糖糖和磷酸結合形成非常有用的分子,如尿苷、尿苷單磷酸(UMP)、尿苷二磷酸(UDP)、尿苷三磷酸(UTP)。

核糖核苷:尿苷

尿嘧啶是一種核苷酸,於1900年代由酵母水解發現(Brown 1994)。尿嘧啶是幫助酶進行不同反應和合成多糖的重要組成部分(新世界百科全書)。由於尿嘧啶幫助酶在細胞中進行不同的反應,因此它在製藥行業很重要,因為它有助於藥物在全身的傳遞。雖然它有助於藥物在體內的傳遞,但當人體缺乏葉酸營養素時,它會增加患癌的風險(個人主義者)。尿嘧啶是天然存在的,但也可以透過在實驗室中將水與胞嘧啶混合來合成。該反應將產生兩種化合物,即尿嘧啶和氨(維基百科)。

互變異構體

[編輯 | 編輯原始碼]

尿嘧啶可能會發生互變異構體,由於富含電子的環,透過分子間質子轉移從酮式互變異構體轉換到烯醇式互變異構體。


參考文獻

[編輯 | 編輯原始碼]

新世界百科全書。尿嘧啶。"http://www.newworldencyclopedia.org./entry/Uracil。" 2008年11月17日。

維基百科。尿嘧啶。"http://en.wikipedia.org/wiki/Uracil。" 2008年11月17日。

Brown, D.J. 雜環化合物:胸腺嘧啶。第52卷。紐約:Interscience,1994。

個人主義者。尿嘧啶。"http://www.dadamo.com/wiki/wiki.pl/Uracil。" 2008年11月17日。

華夏公益教科書